De l’avenue du Mont-Royal aux voies ferrées (au nord de l’avenue Van Horne)
Ce segment de l’avenue du Parc est ouvert vers 1895, dans l’ancien Village de Saint-Louis-du-Mile-End (1878-1909), qui devient Ville la même année. Au nord de l’avenue du Mont-Royal, seulement treize résidents y sont installés. En 1900, le Gouvernement du Québec cède les terrains où se tient, de 1879 à 1896, l’Exposition provinciale, du côté Est entre l’avenue du Mont-Royal et le boulevard Saint-Joseph, permettant ainsi leur lotissement. Le développement des terrains aux abords de la voie se densifie progressivement et, vers 1915, la majorité des lots sont construits.
Le caractère de ce segment est d’abord strictement résidentiel et les premières constructions sont de petites maisons en bois. Puis, la proximité du parc du Mont-Royal confère un certain prestige à la rue et, à partir du début du XXe siècle, on y construit un nombre important de maisons d’appartements. La prédominance de ce type de construction sur la voie est remarquable. 
La plupart sont situées entre l’avenue Laurier et la rue Saint-Viateur, dont les Appartements Fairmount Court (1904, agrandissements en 1910 et 1912) et King George (1910). Pour préserver ce caractère, Montréal interdira en 1913 la construction d’escaliers de plus de 14 marches en dehors de la ligne de front des constructions, sauf entre l’avenue Fairmount et la rue Bernard.
Les établissements commerciaux sont permis sur l’avenue du Parc après l’annexion de Saint-Louis-du-Mile-End, en 1909. Ils s’installent d’abord près de l’avenue du Mont-Royal, pour s’étendre progressivement jusqu’à la rue Bernard, de sorte que la fonction commerciale y devient omniprésente : en 1982, 80% des bâtiments abritent un magasin ou un service. On y retrouve tant des établissements de proximité que l’élégant magasin de tapis Lalonde (1929), près de la rue Villeneuve, ou, plus au nord, près de l’avenue Bernard, une succursale du quincaillier Pascal (devenu Quincaillier Parc et Bernard) et un supermarché Dominion (devenu Pharmacie Jean Coutu). Avec le développement de cette fonction, un processus de transformation des bâtiments résidentiels s’enclenche, changeant le paysage de la voie. Si les immeubles d’appartements cohabitent dès lors avec les triplex, la plupart des rez-de-chaussée sont consacrés aux activités commerciales. Parfois, jusqu’à trois bâtiments contigus sont utilisés pour créer une seule grande surface. L’avenue du Parc est la principale artère commerciale du Mile-End. Près du boulevard Saint-Joseph, de nombreux professionnels de la santé y établissent leur cabinet après la Première Guerre mondiale, tandis qu’au-delà de la rue Bernard, jusqu’à l’avenue Van Horne, la voie demeure plutôt résidentielle.
Au croisement des avenues Laurier et Bernard s’installent des boutiques, restaurants et magasins huppés. D’ailleurs, l’avenue du Parc jouxte Outremont, dont le caractère bourgeois marque la voie.
Plusieurs lieux de divertissement animent cette section de la rue et contribuent à sa renommée. Le théâtre Regent (1915-1962), à l’angle de l’avenue Laurier, cinéma très fréquenté par la population locale, devient par la suite le cinéma érotique Le Beaver (1970-1985), puis le cinéma Le Laurier (1985-1987). Depuis 1993, le bâtiment est occupé par une librairie. 
Le théâtre Rialto (1923) est remarquable par sa façade inspirée de l’Opéra de Paris. S’adaptant à l’évolution de la population du quartier, il présente dans les années 1970 une programmation en langue grecque, puis des concerts et pièces de théâtres y sont présentés jusque dans les années 1990 ; il est enfin converti en restaurant en 2005. À cause de sa riche décoration intérieure le bâtiment est classé monument historique par le Gouvernement du Québec en 1990 et désigné Lieu historique national du Canada en 1993. Pendant les années 1940 et 1950, plusieurs vedettes se produisent au Café Minuit, à l’angle de l’avenue du Mont-Royal. Un peu plus haut, au-delà de la rue Fairmount, le Club Soda ouvre en 1983, s’installant dans une banale salle de réception. Jusqu’à sa fermeture en 1999, ce cabaret fait les belles soirées des humoristes, surtout à partir de 1984, avec l’inauguration des célèbres «Lundis des Ha! Ha!» (le Club Soda rouvre ses portes en 2000, sur le boulevard Saint-Laurent).
Au nord de l’avenue Van Horne, des industries s’installent, au début du XXe siècle, près des voies ferrées du Canadien Pacifique. Du côté est, l’ancienne usine de Montreal Milling Company (1898-1915) est remplacée par le Food Specialist of Canada Building (1922), occupé jusqu’en 1947 par la compagnie Bovril. Le bâtiment, reconstruit en 1936 et nommé Park Avenue Building, est ensuite occupé par différentes entreprises. En face, du côté ouest, le bâtiment de Rutherford & Sons (1913-1922) est remplacé par celui de Standard Paper Box (1922), une fabrique de boîtes de carton.
Les premiers habitants sont majoritairement anglophones. La plupart sont des travailleurs manuels, mais beaucoup ont des emplois liés au commerce. Dès les années 1920, la population se diversifie avec l’arrivée de nombreux immigrants juifs originaires d’Europe de l’Est. Ceux-ci forment bientôt une communauté dense, composant environ la moitié de la population résidant sur la voie, entre l’avenue du Mont-Royal et la rue Bernard. Cette partie du Mile-End forme le cœur du quartier juif de Montréal jusque dans les années 1950. La plupart de ces familles juives gagnent alors d’autres quartiers (soit Outremont, Côte-des-Neiges et Snowdon), tandis qu’une communauté juive hassidique commence à s’y implanter.
Toutefois, dans les années 1960, l’avenue du Parc devient l’épicentre et la vitrine de la communauté grecque, alimentée par une importante immigration commencée au début des années 1950, ce qui en fait en quelques années une des plus importantes communautés ethniques de Montréal (la 3e en 1991). Boutiques spécialisées, agences de voyage et associations grecques diverses se pressent sur la voie. Les premiers restaurants à proposer une véritable cuisine grecque se multiplient. 
D’ailleurs, dans les années 1980, la rue est décrite non plus comme le centre de la communauté juive, mais comme celui de la communauté grecque. Si bien qu’un documentariste de l’ONF emprunte, pour le titre son film sur la communauté grecque, le numéro de la principale ligne d’autobus de la voie : « The 80 goes to Sparta» (1969). Cependant, ce caractère s’étiole vers la fin du XXe siècle car la population d’origine grecque migre à son tour vers d’autres quartiers et vers la banlieue. Au nord de la rue Bernard, la trame sociale est plutôt composée d’une population francophone. Ainsi, le Mile-End, situé dans l’arrondissement du Plateau-Mont-Royal (2002), forme un territoire marqué par la succession de populations différentes et l’avenue du Parc en illustre bien la diversité culturelle.
Le cosmopolitisme de l’artère se traduit par la présence de lieux de culte de diverses confessions, dont l’ancienne église anglicane Church of the Ascension (1905), transformée en bibliothèque municipale en 1992, les anciennes synagogues Young Israel (1938-1949) et Shomrim Laboker (1934-1938, devenue Beth Moses, 1938-1952) et la plus récente église de la Communauté évangélique de Pentecôte (2000).
À la fin du XIXe siècle, les voies du Montreal Street Railway se terminent à l’avenue du Mont-Royal. Pendant quelques années, deux réseaux de tramways ont leur terminus à l’intersection de l’avenue du Parc et de l’avenue du Mont-Royal. 
Celui du Montreal Street Railway (sur l’avenue du Parc depuis le centre-ville et sur l’avenue du Mont-Royal) et celui du Montreal Park & Island Railway, dont le circuit commence au même endroit et emprunte l’avenue du Parc en direction nord jusqu’à Laurier, d’où il bifurque vers Notre-Dame-de-Grâce et Cartierville. Cette dernière entreprise a des bureaux dans un bâtiment (vers 1895) de deux étages, comprenant une salle d’attente au rez-de-chaussée, à l’angle nord-est de l’intersection (devient le Café Minuit dans les années 1940 et incendié au début des années 1960). Les réseaux sont amalgamés en deux temps : dès 1901, Montreal Street Railway devient gestionnaire du second et en 1911, la fusion est achevée. À partir du début du XXe siècle, la ligne de tramway 80 est prolongée graduellement jusqu’à la voie ferrée du Canadien Pacifique. Plusieurs autres lignes sont ajoutées dans les années 1920, desservant des sections partielles du trajet, dont certaines aux heures de pointe seulement. Des autobus remplacent les tramways en 1958.
