De l’avenue Claremont à l’avenue Greene

La voie est ouverte en 1874 par la compagnie Côte Saint-Antoine Road, de l’avenue Dorchester (devenue Greene) jusqu’au chemin de Lachine en haut dans Notre-Dame-de-Grâce. La voie traverse alors la paroisse de Notre-Dame-de-Grâce. En 1879, la partie cette paroisse devient le Village de Côte Saint-Antoine qui acquiert l’avenue Western en 1893. L’année suivante, le village prend le nom de Westmount et accède au statut de ville en 1908. Une population bourgeoise, surtout d’origine britannique, s’y établit.

Dans la foulée des travaux d’aménagement du boulevard De Maisonneuve, la voie est élargie en 1967, passant de 28 à 44 pieds. En 1975, le boulevard est interrompu, entre l’avenue Melville et le chemin Academy, afin de permettre l’agrandissement du parc Westmount (1897). Auparavant, celui-ci se trouvait de part et d'autre de la voie et cette modification entraîne une diminution de la circulation.

En 1879, il y a une seule maison sur ce segment, mais le nombre de nouveaux bâtiments augmente graduellement, surtout dans les années 1920. On construit alors des maisons jumelées de deux étages en brique ou en pierre. Près de l’avenue Clarke, les maisons Albert Holmes (1899) et Jean-Baptiste Vanier (1910) se démarquent et témoignent de la richesse de leurs occupants. Le premier immeuble d’appartements est le Lafayette (1908), à l’angle de l’avenue Redfern. Le Flobert (1913) s’installe ensuite à l’angle de l’avenue Olivier. Près de cette intersection s’ajoutent le Western (1914) et le John Henry-Hand (1927).

Après la Deuxième Guerre mondiale, apparaissent des conciergeries qui tranchent avec le caractère traditionnel du bâti. Le 4300 De Maisonneuve est un imposant immeuble de 11 étages construit en 1959 et situé entre les avenues Clarke et Redfern. En 1965, le Château Maisonneuve, haut de 18 étages, est édifié à l’angle de l’avenue Claremont.

Trois emplacements servent à des fins religieuses. Sur le premier, à l’angle de l’avenue Lansdowne, le temple Côte St. Antoine Methodist Tabernacle est construit en bois, en 1885. Il est reconstruit en brique, en 1896, et prend le nom d’Église méthodiste de Westmount. En 1929, il est remplacé par celui de l’Église unie Westmount Park devenue la Westmount Park-Emmanuel Church, puis Westmount Park-Emmanuel and Calvary en 1961. Le Wesbster Hall, construit en 1923, est adjacent au temple. Sur le second emplacement, à l’angle de la rue Clarke, l’église Saint-Léon de Westmount, la première destinée aux catholiques francophones de cette ville, est érigée en 1903. Enfin, plusieurs églises protestantes se succèdent sur le troisième lieu de culte à l’angle de l’avenue Olivier. Le temple construit en 1893 est successivement occupé par l’Église baptiste Grace (1895), l’Église Westmount (1903), l’Église Adventiste du Septième Jour (1926), l’Église presbytérienne Calvin-Westminster (1929), puis devient la chapelle Bethel Gospel (1973). En outre, l’école King’s est située à l’angle de l’avenue Roslyn de 1896 à 1964.