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La rue Sherbrooke et ses intersections

Du boulevard Saint-Laurent à la rue Fullum

Ce segment apparaît vers 1800 entre le boulevard Saint-Laurent et la rue Sanguinet. Son prolongement vers l'est se fait progressivement et atteint la rue Fullum vers 1925. Les constructions entre le boulevard Saint-Laurent et la rue Saint-Denis sont pour la plupart érigées durant la première moitié du XIXe siècle, tandis que celles entre les rues Saint-Denis et de la Visitation le sont durant la seconde moitié. Le développement à l'est de la rue de la Visitation est quant à lui complété durant l'entre-deux-guerres, mais plusieurs bâtiments sont présents depuis le milieu du XIXe siècle. La rue forme la limite entre l'arrondissement de Ville-Marie et celui du Plateau-Mont-Royal.
Cette section est résidentielle, particulièrement dans l'est. À l'origine, la population est majoritairement formée de Canadiens anglais. Avec le temps, ils se concentrent à l'ouest, près du boulevard Saint-Laurent, et sont remplacés à l'est par la bourgeoisie canadienne-française, qui y élit domicile à la fin du XIXe siècle. Les résidants sont libraires, hôteliers, professeurs, clercs, marchands, avocats ou propriétaires d'entreprises. Leurs luxueuses demeures construites au tournant du XXe siècle se retrouvent surtout à l'ouest de la rue Amherst. Vers l'est, les constructions, plus récentes et modestes, sont surtout des maisons de trois étages à plusieurs logements et de petits appartements. Des tours d'habitation sont construites après la Deuxième Guerre mondiale à l'angle de l'avenue du Parc-La Fontaine. Durant la deuxième moitié du XXe siècle, la composition ethnique du segment se diversifie. La rue devient alors commerciale à l'ouest de la rue Saint-André. S'y trouvent quelques restaurants, pâtisseries et de nombreux bureaux de professionnels et d'associations, occupant d'anciennes maisons bourgeoises.
D'importantes institutions d'enseignement canadiennes-françaises élisent domicile sur la voie. Leur architecture imposante marque profondément le paysage et témoigne du rôle prépondérant qu'ont joué les communautés religieuses dans les secteurs de l'éducation et de la santé. La Maison du Bon-Pasteur (1846), qui s'occupe des jeunes filles, est convertie en 1984 en édifice principalement résidentiel et sa chapelle devient un lieu de concerts. Le Collège Mont-Saint-Louis, fondé en 1888 par les Frères des Écoles chrétiennes, est transformé en logements. D'autres établissements sont démolis comme l'ancienne Académie (pensionnat) Saint-Louis-de-Gonzague (1872) devenue l'Institut Sainte-Marie-Euphrasie. L'Institut national de recherche scientifique s'établit dans un ancien immeuble de bureaux angle Saint-Denis au tournant du XXIe siècle. Installée dans le parc La Fontaine, l'École normale Jacques-Cartier (1879, reconstruite en 1952) est intégrée à l'UQÀM en 1969, avant que ses bâtiments soient cédés à la Ville de Montréal au début des années 1990. Derrière se situe l'école Le Plateau (1932), dont l'auditorium joue un rôle important dans la vie musicale francophone avant l'ouverture de la Place des Arts.
Outre l'ancien hôpital privé Beaulac (1933-1977), l'hôpital Notre-Dame (1880) y déménage en 1924 et sa succursale, l'hôpital Saint-Paul pour malades contagieux, devenu le pavillon Emmanuel-Persiller-Lachapelle, ouvre en 1905 ; ces deux derniers font partie du Centre hospitalier de l'Université de Montréal. Avec la migration des anglophones vers l'ouest de l'île et la désaffection religieuse des années 1960, les anciennes églises anglicanes du Rédempteur (1916-1982) et St.Thomas United (1907-1949) ferment et cette dernière est reconvertie en église catholique (Saint-Robert-Bellarmin de 1953 à 1991) avant d'être occupée par des troupes de danse.
Le parc La Fontaine, ouvert en 1874, est un lieu de loisirs et de détente fortement ancré dans la vie culturelle et sociale canadienne-française et l'un des parcs montréalais les plus populaires. Tout juste en face, l'ancienne bibliothèque municipale, la première de la Ville de Montréal, est inaugurée en 1917 et transformée en immeuble à vocation culturelle en 2009 (édifice Gaston-Miron). Les clubs sociaux Saint-Denis (1874-2009) et Canadien (1926-1989) témoignent de la présence de la bourgeoisie canadienne-française.
À partir des années 1920, un tramway dessert la rue Sherbrooke Est, de la rue Saint-Hubert à la rue Frontenac, puis jusqu'au boulevard Pie-IX. Depuis la fin des années 1950, la ligne d'autobus 24 relie le centre-ville à la rue Hogan. La station de métro Sherbrooke, tout juste au nord sur la rue Berri, dessert le quartier.

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