De l'avenue Claremont à l'avenue Atwater

Durant la deuxième moitié du XIXe siècle, le chemin de la côte Saint-Antoine marque l'extrémité ouest de la rue Sherbrooke. Au tournant du XXe siècle, celle-ci est ouverte vers l'ouest jusqu'à l'avenue Claremont, traversant ainsi la nouvelle Ville de Westmount (1895). À cette date, peu de bâtiments la bordent et sa croissance se fait de façon discontinue, surtout aux extrémités. La plupart des constructions sont érigées durant la première moitié du XXe siècle.
Depuis sa fondation, la Ville de Westmount est surtout peuplée de familles bourgeoises d'origine britannique et le secteur affiche le plus haut taux de scolarisation de l'île. Bien que plusieurs Canadiens français et résidants d'autres origines s'y installent au cours du XXe siècle, la population demeure majoritairement anglophone. Sur les rues transversales, le bâti de Westmount se distingue par la diversité des styles, des matériaux, la qualité de construction et la grande taille des maisons, quelquefois jumelées. Sur la rue Sherbrooke, dans la partie ouest, les résidences sont des bâtiments en rangée de deux à trois étages, en brique avec façade en pierre. Le paysage est aussi marqué par la présence de nombreux immeubles d'appartements de trois à six étages. La population anglophone aisée est la clientèle de ce type d'habitations luxueuses, moins coûteuses à entretenir que les vastes demeures de la fin du XIXe siècle du Golden Square Mile. Il y a d'ailleurs une évolution croissante de la richesse des bâtiments de l'ouest vers l'est.
Présents depuis l'ouverture de la voie, les magasins sont concentrés entre les avenues Claremont et Grosvenor, où l'artère sert de noyau commercial au quartier. De plus, de nombreux professionnels ouvrent leur bureau dans d'anciennes demeures bourgeoises. La rue a une vocation résidentielle sur presque toute la longueur du segment, de l'avenue Grosvenor à l'avenue Atwater.
Les résidants bénéficient de la présence de deux parcs. Le parc Westmount abrite la bibliothèque publique municipale (1898), la première au Québec, les serres d'hiver (1914) et le centre communautaire Victoria Hall (1924) de style Tudor. L'hôtel de ville de Westmount (1922), à l'ouest de l'avenue Kitchener, est aussi remarquable par ce style architectural. Un peu plus à l'est se trouve le parc Queen Elizabeth. Trois lieux de culte sont sur la rue, l'église baptiste Westmount (1924), l'église catholique Ascension of Our Lord (1928) et la synagogue Emanu-El Beth Sholom (1959). Les Soeurs de la Congrégation de Notre-Dame établissent un couvent et leur maison-mère entre les avenues Wood et Atwater en 1908, sur les terrains du domaine de la Montagne des sulpiciens. Depuis 1988, le cégep Dawson occupe l'immeuble.
Dès le tournant du XXe siècle, une ligne de tramway relie, sur la rue Sherbrooke, les avenues Greene et Victoria, puis Girouard. Deux décennies plus tard, des lignes d'autobus prolongent le service à l'est jusqu'au centre-ville, rue University. Cela contribue à faire de la rue Sherbrooke la voie la plus utilisée de Westmount.