De la rue Westminster à l’avenue Claremont

Dans l’ancien Village de Notre-Dame-de-Grâce (1874-1910), la rue Sherbrooke est ouverte vers 1907 entre les avenues Claremont et Madison. Prolongée peu après vers l’ouest jusqu’à l’avenue Connaught, puis vers 1935 jusqu’à l’avenue Westminster, elle se termine aux voies du Canadien Pacifique, dans la Ville de Montréal-Ouest. À partir du début du XXe siècle, une ligne de tramway dessert la rue entre l’avenue Girouard et l’avenue Greene, à Westmount, puis quelques années plus tard jusqu’à l’avenue Atwater. Dans les années 1920, des autobus prolongent le service au centre-ville en empruntant la rue Sherbrooke jusqu’à la rue University. Quatre lignes d’autobus parcourent la rue dans l’arrondissement de Côte-des-Neiges—Notre-Dame-de-Grâce.
Depuis l’ouverture de cette section, la population est composée à forte majorité de familles canadiennes-anglaises bien nanties. À partir des années 1930, des membres de la communauté juive et quelques Canadiens français s’y installent. Trois églises se trouvent sur son parcours ; pour les anglicans, St. Philips (1929) et Trinity Memorial (1926) ; pour les catholiques, la chapelle du Collège Loyola (1933), incorporée au campus Loyola de l’Université Concordia. L’église Saint Ignatius of Loyola (1966) est construite un peu plus au nord sur le campus. Pour se divertir, les résidants fréquentent les terrains de sport et la patinoire du parc Trenholme, les cinémas Kent (1941-1987), Empress (1927-1992), remarquable par son style néo-égyptien, ou Majestic (théâtre Westmount en 1929) (1918-1970).
Les premières habitations datent du début du XXe siècle. Des immeubles d’appartements en brique de trois étages, certains jusqu’à six, dominent le paysage. Les plus hauts datent des années 1970. La rue est fortement résidentielle à l’ouest du boulevard Cavendish, où sont aussi construits de nombreux duplex et triplex de brique. Dans la partie est, la plupart des bâtiments abritent des magasins et des services au rez-de-chaussée. Sur les rues transversales, le bâti est dominé par les maisons jumelées de deux étages en brique, de type cottage ou duplex, très caractéristiques de Notre-Dame-de-Grâce. Artère commerciale de quartier, la voie offre surtout des services de proximité.
Plusieurs institutions y sont implantées depuis son ouverture. Pôle important de l’éducation des jeunes anglophones catholiques, le Collège Loyola (1916) est fusionné en 1974 à l’Université Sir George Williams pour former l’Université Concordia. Le campus Loyola s’étend de l’avenue West Broadway à l’avenue Belmore. L’Association montréalaise des aveugles et le Collège Prep International y ont également pignon sur rue.