De la rue Drolet à la rue Fullum

Dans ce segment se trouve la troisième section d'origine du boulevard, dans le Village de Coteau Saint-Louis devenu le quartier Saint-Denis après son annexion à la Ville de Montréal en 1893. Il s'agit d'un petit tronçon qui apparaît en 1879 entre la rue Saint-Denis et le chemin des Tanneries (devenu chemin des Carrières, puis rue Berri) et qui est nommé rue du Palais. La voie, dont le nom fluctue entre 1899 et 1912, est connue sous les noms de Le Boulevard et du boulevard Saint-Joseph. La Ville de Montréal officialise ce dernier en 1912. En 1911, des terrains sont expropriés afin d'élargir la voie et de l'étendre jusqu'à l'avenue Papineau. En 1926, d'autres expropriations permettent l'extension de la voie jusqu'à la rue Fullum.
En 1915, la Ville de Montréal réglemente les constructions le long du boulevard entre la rue Drolet et l'avenue Papineau. Les fonctions des bâtiments doivent être résidentielles ou institutionnelles. Le règlement prévoit également leur distance par rapport à la rue, leur hauteur, les matériaux de recouvrement extérieur et régit la construction des perrons et des garages de manière à assurer une unité architecturale. Au moment de son adoption, il n'y a que deux demeures et deux établissements. Les bâtiments sont construits, pour la plupart, dans les années 1920 et 1930. Les professionnels francophones s'y installent et certains font du rez-de-chaussée leurs bureaux.
De nombreuses institutions occupent cette partie du boulevard. Les premières sont l'Académie des Saints-Anges en 1908 et l'église Saint-Stanislas-de-Kostka en 1912, situées entre les rues Garnier et De Lanaudière. Adjacente à l'église, l'école Paul-Bruchési est construite en 1922, dans la foulée du développement du boulevard. En 1926, les Soeurs de Notre-Dame-du-Bon-Conseil s'installent à l'intersection de la rue De La Roche. En 1917, à l'est de l'avenue De Lorimier, l'église Saint-Pierre-Claver est aussi construite. Quelques années plus tard, en 1924, s'ajoute une école portant le même nom. Outre plusieurs institutions catholiques, il y a également, à l'intersection de la rue Saint-Hubert, une église occupée à partir de 1931 par plusieurs confessions religieuses. Elle est successivement église unie (Mount Royal United Church), mormonne (Church of Jesus Christ of Later Days Saints), puis orthodoxe.
Depuis sa conception, le boulevard a changé de physionomie. En 1962, afin d'augmenter le nombre de voies, on remplace le mail gazonné par un terre-plein de béton plus étroit. Cette modification vise à améliorer la circulation d'est en ouest dans la ville. Un des édicules de la station de métro Laurier donne sur le boulevard Saint-Joseph. Michel Tremblay a immortalisé ce segment du boulevard dans les Chroniques du Plateau Mont-Royal (1978-1989) et plus particulièrement dans le deuxième tome intitulé Thérèse et Pierrette à l'école des Saints-Anges.