De la rue Sherbrooke à la voie du Canadien Pacifique

Le second segment de la rue Saint-Denis est développé entre les années 1848 et 1897 à la suite de l’acquisition de terrains de plusieurs propriétaires, dont Denis-Benjamin Viger et Joseph J. Brigham. L’ouverture de la voie se fait progressivement à la fin du XIX^e siècle et au début du XX^e siècle, à mesure de la fondation des municipalités de banlieue au nord de la rue Roy.

Au tournant du XX^e siècle, les habitations sont concentrées entre les avenues des Pins et du Mont-Royal. Vers 1915, la trame urbaine est continue entre la rue Sherbrooke et l’avenue Laurier. Les immeubles sont généralement des maisons en rangée de trois étages, dont la façade est en pierre grise au sud de l’avenue du Mont-Royal et en brique au nord. Ce segment traverse les anciennes municipalités de Saint-Jean-Baptiste (1861-1886) et de Côte Saint-Louis (1846-1893). Il fait partie de l’arrondissement du Plateau-Mont-Royal.

À l’origine, la population est généralement constituée de familles canadiennes-françaises de diverses classes sociales. Dans plusieurs cas, des avocats et des médecins établissent leur bureau ou leur résidence au rez-de-chaussée et louent les étages supérieurs à des familles. Au cours du XX^e siècle, le rez-de-chaussée des maisons sert de plus en plus aux activités commerciales. Entre la rue Sherbrooke et l’avenue du Mont-Royal, la rue offre ainsi aux passants ses nombreux magasins et terrasses. Elle longe le  square Saint-Louis où habite un temps la bourgeoise montréalaise avant d’attirer des artistes et des intellectuels. À la fin du XX^e siècle, la rue Saint-Denis est fréquentée par des jeunes professionnels et des artistes qui contribuent à faire de cette voie un pôle culturel important.

Un certain nombre d’institutions s’y sont établies dont la première, en 1872, l’Institut des sourdes-muettes dirigé par les Sœurs de la Providence, occupe un espace important au nord de la rue Cherrier jusqu’en 1979. Le bâtiment loge par la suite diverses administrations de santé publique. Au coin de l’avenue des Pins, l’École des métiers de l’automobile s’installe, entre 1948 et 1980, dans un bâtiment de facture moderne, avec sa façade ornée d’une mosaïque. Un peu plus bas, à la hauteur du square Saint-Louis, l’Institut de tourisme et d’hôtellerie du Québec occupe un immeuble en hauteur en 1976, sur l’emplacement d’une école (Aberdeen). À la hauteur de la rue Duluth, l’ancienne église paroissiale de Sainte-Agnès, édifiée en 1905, devient en 1954 le sanctuaire de Notre-Dame du Rosaire et de Saint-Jude. Au coin de l’avenue Laurier, l’École nationale de théâtre (1970) réutilise l’immeuble construit en 1929 pour la Cour Juvénile du Québec. Deux troupes de théâtre ont aussi pignon sur rue. Depuis 1991, le Théâtre d’Aujourd’hui occupe l’ancien cinéma Carré Saint-Louis, au nord de la rue Roy. En 1960, le Théâtre du Rideau Vert s’installe dans les locaux du cinéma Chanteclerc, renommé Théâtre Stella en 1930, et qui avait accueilli la troupe Barry-Duquesne entre 1930 et 1935.

Trois stations de métro sont situées à proximité. Véritable porte d’entrée du Plateau Mont-Royal, la station Mont-Royal est particulièrement achalandée.