À la fin du XIXe siècle, les divertissements se démocratisent. À un point tel que les manifestations populaires et culturelles font maintenant partie intégrante du paysage estival de Montréal.
Pionnier de la musique latino-américaine au Canada, figure majeure de ce genre et du jazz, « Tito Puente de Montréal », génie de la percussion, gagnant d’un prix Grammy… tel est Joé Armando.
Depuis les années 1960, la musique latino-américaine s’est épanouie à Montréal. Riche de multiples origines, influences et fusions, elle a créé un pont entre les populations immigrantes et d’accueil.
Depuis plus de 30 ans, le Club Balattou, bar-spectacle de la rue Saint-Laurent, est un endroit incontournable pour qui s’intéresse aux musiques d’ascendance africaine.
Inaugurée en 1963, la Grande Salle de la Place des Arts enthousiasme experts et public. L’ajout de deux théâtres, hâté par Expo 67, crée un véritable complexe culturel au centre-ville de Montréal.
En transition, le Vieux-Montréal des années 1970 attire jeunes et anticonformistes. Sur la place Jacques-Cartier, la salle de spectacle de l’hôtel Nelson est l’un de ses lieux emblématiques.
Dès l’âge de neuf ans, Oliver Jones se produit en spectacle et goûte à la vie nocturne montréalaise. Ce prodige musical s’est ensuite fait un nom sur la scène jazz locale et internationale.
Dans les années 1930 et 1940, le Rockhead’s Paradise a connu une popularité folle. Son fondateur, Rufus Rockhead, a été le premier propriétaire noir d’un club à Montréal.
De 1940 à 1960, sortir à Montréal n’est pas banal, car toutes les grandes stars européennes et américaines s’y produisent, et les autorités sont peu regardantes quant aux mœurs et au couvre-feu.
Une voix de crooner, un modèle de vigueur et d’élégance sur scène, ainsi se souvient-on de Joe Trouillot, ce grand homme de spectacle qui a fait danser les foules de Port-au-Prince à Montréal.