À la fin du XIXe siècle, les divertissements se démocratisent. À un point tel que les manifestations populaires et culturelles font maintenant partie intégrante du paysage estival de Montréal.
Depuis les années 1960, la musique latino-américaine s’est épanouie à Montréal. Riche de multiples origines, influences et fusions, elle a créé un pont entre les populations immigrantes et d’accueil.
En transition, le Vieux-Montréal des années 1970 attire jeunes et anticonformistes. Sur la place Jacques-Cartier, la salle de spectacle de l’hôtel Nelson est l’un de ses lieux emblématiques.
De 1940 à 1960, sortir à Montréal n’est pas banal, car toutes les grandes stars européennes et américaines s’y produisent, et les autorités sont peu regardantes quant aux mœurs et au couvre-feu.