Du boulevard Rosemont à l’autoroute Métropolitaine
Cette portion du boulevard Pie-IX traverse d’abord Rosemont, ancien village devenu quartier après son annexion à Montréal en 1910, puis, au nord de la rue Bélanger, l’ancienne Ville de Saint-Michel (1915-1968). Elle est construite, dans le premier cas, sur les terres de Joseph Lamoureux et de James N. Drummond, et, dans le second, sur celles de Mendoza Langlois et de Paul Corbeil. La Ville de Maisonneuve est le maître d’œuvre des travaux à Saint-Michel et en fait payer le coût par cette dernière qui doit s’endetter lourdement, ce qui s’avère ruineux pour une municipalité aussi peu peuplée. Le chantier démarre en 1915, mais, si l’on en croit les cartes topographiques, il ne semble pas être complété avant la fin des années 1920.
Les règlements élaborés par Maisonneuve font en sorte que cette portion du boulevard est principalement résidentielle, mais l’occupation du territoire se fait lentement. En 1945, les maisons atteignent la rue de Bellechasse et cinq ans plus tard la rue Bélanger. Entre le boulevard Rosemont et la rue de Bellechasse et entre les rues Bélair et Jean-Talon, des duplex composent le paysage. Entre les rues de Bellechasse et Bélair, ce sont plutôt de petits immeubles d’appartements. Le bâtiment le plus élevé du segment, une tour de 14 étages au coin du boulevard Rosemont, contraste avec le reste des immeubles. Dans la portion du quartier Rosemont, il n’y a qu’un magasin, celui de l’Armée du Salut. Le centre Paul-Sauvé (1960-1993), au coin de la rue Beaubien, joue un rôle notable. Ce bâtiment accueille diverses activités sportives, ainsi que des rassemblements politiques et des spectacles musicaux. Après sa démolition, il fait place à des appartements. Dans Saint-Michel, le centre commercial Le Boulevard (1953) situé à l’angle de la rue Jean-Talon, est l’un des premiers de ce genre à Montréal et le plus vaste du Canada lors de son ouverture. Il est caractérisé par des promenades couvertes, l'aménagement d’aires de repos et de jardins paysagers et la desserte par des lignes d'autobus, dont la 139 qui parcourt le boulevard d’un bout à l’autre.