De l’avenue Pierre-De Coubertin au boulevard Rosemont
Le deuxième segment du boulevard Pie-IX est construit entre les années 1907 et 1914, avant même qu’on ait l’idée d'en faire un boulevard interurbain. Il traverse Maisonneuve jusqu’à la hauteur de l’avenue Laurier, puis l’ancien Village de Rosemont (1905-1910). Dès 1907, les élus de cette municipalité veulent en continuer le tracé dans leur territoire. Le projet prend du retard et la réalisation se fait en 1912, après l'annexion de Rosemont à la Ville de Montréal (1910). Les terres sont cédées par Alphonse Desjardins et par la Compagnie de construction du Saint-Laurent.
Cette portion du boulevard est caractérisée par deux types de fonctions : résidentielle du côté ouest et récréative du côté est. En 1907, des habitations sont déjà implantées entre les rues Boyce (devenue Pierre-De Coubertin) et Sherbrooke. Quelques années plus tard, d’autres apparaissent au sud de la rue Vermette (devenue avenue Laurier), mais ce segment de la voie est surtout bâti à partir des années 1920. Le Château Dufresne (1918), dont la façade donne sur la rue Sherbrooke, marque le paysage. Construit pour abriter les résidences jumelées des frères Oscar et Marius Dufresne, il sert ensuite à des fins éducatives et culturelles. Après quelques années d’abandon, il est classé monument historique en 1976 puis restauré entre 1976 et 1979 grâce à la Fondation MacDonald-Stewart. De 1979 à 1997, le château est occupé par le Musée des arts décoratifs de Montréal et, depuis 1999, la Société du Musée du Château Dufresne en assure la gestion. Toujours du côté ouest, au nord de la rue Sherbrooke, le boulevard est bordé de maisons unifamiliales, ainsi que d’immeubles résidentiels de deux ou trois étages, au-delà de l’avenue Laurier.
Pour le côté est, la Ville de Maisonneuve élabore, à partir de 1910, le projet d'un vaste espace ayant une vocation culturelle, sportive et récréative, le parc Maisonneuve. Il occupe le quadrilatère borné par la rue Boyce (Pierre-De Coubertin), le boulevard Pie-IX, le boulevard Rosemont et la rue Viau. Dans la perspective de sa politique d'embellissement, Maisonneuve voit grand pour son parc et obtient de Québec la création d’une commission pour l’aménager et le gérer. On veut que ce soit un lieu de rassemblement pour tous les résidants de l’est de l’île et que les profits des activités lucratives soient remis à des œuvres de charité. On projette de construire une piste de course de chevaux, une autre pour les courses automobiles, des amphithéâtres pour différents sports comme le hockey et la crosse, des lacs artificiels, des hôtels, des casinos et des restaurants. Les conseillers municipaux veulent aussi intégrer un côté éducatif au parc avec des galeries d’art, des musées, un jardin de plantes, un aquarium et un jardin zoologique. Avec l’arrivée de la Grande Guerre et les difficultés de financement qu’elle entraîne, Maisonneuve ne peut mettre en œuvre un projet d’une telle ampleur. Au fil des décennies, des équipements à vocation culturelle ou sportive sont tout de même implantés sur les vastes terrains du parc. Au nord de la rue Sherbrooke, le golf municipal est aménagé dans les années 1920 (transformé en parc en 1973) et le Jardin botanique est construit dans les années 1930. Entre l’avenue Pierre-De Coubertin et la rue Sherbrooke, des installations sportives sont édifiées dans les années 1950; le stade Olympique et le Vélodrome (devenu le Biodôme) s'y ajoutent en 1976, puis le stade Saputo en 2008.
Le Jardin botanique occupe pratiquement tout le côté est du boulevard Pie-IX. L’idée d’un tel jardin est ancienne, mais la réalisation se fait à partir de 1930, lorsque la Ville de Montréal décide de le construire afin de créer de l’emploi pendant la crise économique. Camillien Houde (1889-1958), alors maire de Montréal, donne son aval au projet lancé par le frère Marie Victorin (Conrad Kérouac, 1885-1944) et lui demande d’en superviser la réalisation. Les travaux commencent en 1932 selon les plans de l’architecte Lucien Kérouac, mais s’arrêtent en 1934 pour reprendre en 1937. Les portes du Jardin botanique ouvrent officiellement en 1948 et d’autres aménagements y sont réalisés par la suite, notamment un jardin japonais (1988) et un jardin chinois (1991). Devenu l’un des plus importants au monde, le Jardin botanique est un attrait touristique majeur de Montréal. Le parc Léon-Provencher y est enclavé.
Au cours des années 1920, la ligne de tramways 39 dessert toute la longueur de ce segment, de la rue Ontario au boulevard Rosemont. Les autobus prennent la relève dans les années 1950 et parcourent désormais l’entièreté du boulevard. À l’angle de l’avenue Pierre-De Coubertin, la station de métro Pie-IX est inaugurée à temps pour les Jeux Olympiques de 1976.