De la rue Frontenac à la rue Ida-Steinberg
Ouverte graduellement vers l’est à partir de 1870, cette partie de la rue Ontario traverse les secteurs biens typés de l’ancienne municipalité d’Hochelaga, dont le territoire est scindé en deux en 1883, la partie ouest devenant le quartier Hochelaga, entre les rues Frontenac et Bourbonnière, et la partie est, la Ville de Maisonneuve (1883-1918), jusqu’à la rue Viau. La voie y est marquée par les infrastructures industrielles et ferroviaires.
Durant le dernier quart du XIXe siècle, deux nouveaux réseaux de chemins de fer cherchent à pénétrer dans Montréal pour y concurrencer le Grand Tronc, dont les voies occupent le sud et l’ouest de la ville, avec le pont Victoria et la gare Bonaventure. Le premier, le Chemin de fer Québec, Montréal, Ottawa et Occidental (acquis par le Canadien Pacifique en 1882), choisit un tracé qui contourne Montréal par le nord (Mile End) et passe par Hochelaga, avant d’arriver dans l’est de la ville. La voie ferrée croise la rue Ontario à l’est de la rue Frontenac. Un pont ferroviaire bâti au début des années 1890, facilite la circulation. Par ailleurs, le Canadien Pacifique construit des ateliers d’entretien et de fabrication dans Hochelaga, sur un terrain situé au sud de la rue, entre les rues du Havre et Moreau.
En 1900, un nouveau chemin de fer, le Canadien Nord (par la suite intégré au Canadien National), cherche lui aussi à pénétrer dans Montréal, déjà ceinturée par les deux autres grands réseaux. Sa ligne passant par les villes de Saint-Jérôme et de Joliette, l’entreprise choisit de construire un embranchement entre cette dernière et Hochelaga, par le Bout de l’île (1901-1903). La ligne est installée à peu près dans l’axe de la rue Ontario, qu’elle longe au nord jusqu’au boulevard Pie-IX. Elle oblique alors vers le sud, traverse la rue à la hauteur de la rue Valois et longe la rue Ontario, côté sud, pour aboutir à la gare de la rue Moreau (démolie en 1946). La voie crée un pôle industriel tout le long de son axe, tant dans Hochelaga que dans Maisonneuve. Cette ligne ferroviaire est désaffectée en deux temps : entre les rues Moreau et Joliette en 1980 et, entre les rues Joliette et Vimont, durant les années 1990. Par la suite, son tracé disparaît presque complètement.
Au cours des années 1880, la rue Ontario devient un nouveau pôle du village d’Hochelaga, dans la foulée du déménagement de l’église. Après l’incendie de l’ancienne chapelle, transformée en église paroissiale en 1867 et située plus au sud, l’église de la Nativité-de-la-Bienheureuse-Vierge-Marie est reconstruite sur la voie, au coin de la rue Dézéry (1876). Incendiée à son tour en 1921, elle est reconstruite au même endroit entre 1922 et 1923. De proportion monumentale, elle polarise le quartier et attire plusieurs bâtiments commerciaux et résidentiels importants. Une pétition de 1888 demande que la rue Ontario soit ouverte au-delà de la rue Aylwin, et la Ville acquiert les terrains en 1890.
Plus à l’est, à partir la rue Bourbonnière, la Ville de Maisonneuve (1883-1918) se développe sous l’influence d’une bourgeoisie dynamique qui cherche, d’une part, à stimuler le développement industriel, et d’autre part, à remodeler la ville selon les principes urbanistiques du « City Beautiful Movement ». Prolongée en direction de Maisonneuve durant les années 1890, la rue Ontario occupe une place centrale dans ces plans. À partir de 1910, le conseil de ville y construit un ensemble institutionnel d’envergure, entre le boulevard Pie-IX et l’avenue Morgan. La voie y prend alors une allure majestueuse avec de splendides bâtiments publics comme l’hôtel de ville de Maisonneuve (1912), à l’angle du boulevard Pie-IX, le bain public Morgan (1916), bordant l’élégante avenue du même nom, qui débouche sur la rue Ontario, et le marché Maisonneuve au caractère monumental (1914). Par ailleurs, la Banque de Montréal et la Banque de Toronto construisent toutes deux, le long de la voie, vers 1911, une succursale à l’architecture soignée.
Le marché sert également pour de nombreuses manifestations publiques, notamment des assemblées politiques, des combats de boxe et des spectacles comme celui de la chanteuse populaire Mary Travers (La Bolduc). Il ferme en 1962 et la Ville y loge des organismes communautaires.
Parallèle à la rue, la voie ferrée du Canadien Nord (devenu Canadien National) polarise, à partir de la fin du XIXe siècle, une importante zone industrielle. Certains établissements s’étendent jusqu’à la rue Ontario, notamment entre les avenues Jeanne-D’Arc et Desjardins, où s’implantent des usines de boîtes de conserve, de papier peint et de chaussures. Plus à l’est, la famille Viau installe en 1906 sa célèbre biscuiterie à l’angle de la 1re Avenue (devenue rue Viau). À partir des années 1960, le déclin de l’activité industrielle entraîne la fermeture, puis le recyclage, de nombreuses usines et affecte, tant démographiquement qu’économiquement, la population ouvrière du secteur.
Entre les rues Frontenac et Dézéry, la rue traverse une zone industrielle partiellement désaffectée. L’activité commerciale, axée surtout sur les magasins et services de proximité, se concentre entre la rue Dézéry et l’avenue Bennett. En 1964, pour tenter de contrer le déclin des activités, les commerçants créent l’Association des marchands de la Promenade Ontario. Entre la rue Darling et le boulevard Pie-IX, la Ville effectue par la suite des travaux d’embellissement en élargissant les trottoirs, en installant des saillies décoratives et des bancs publics. Les résidants du quartier y fréquentent assidûment la vente-trottoir annuelle. Un nouveau marché Maisonneuve (1995), situé à l’est du bâtiment de style Beaux-Arts, participe à cette économie locale. Plusieurs y font leurs emplettes, et d’autres flânent autour de la fontaine, ornée de l’ensemble La fermière, du sculpteur Alfred Laliberté (1915).
Adjacent au marché, le parc Ovila-Pelletier remplace le stade du club sportif National AAA où ont lieu des joutes de crosse avant 1920, puis des courses de lévriers jusqu’à la Deuxième Guerre mondiale. D’autres établissements de loisirs, notamment de billard et de bowling, bordent la voie depuis les années 1920. Sur le segment se trouvent trois institutions culturelles importantes qui desservent les quartiers environnants. À l’ouest, la Maison de la culture Frontenac, ouverte en 1989, offre ses activités et sa bibliothèque. Plus à l’est, dans Maisonneuve, la bibliothèque publique occupe l’ancien hôtel de ville, bijou du patrimoine bâti, et la Maison de la culture de Maisonneuve loge dans l’ancien poste de pompiers, au coin de l’avenue Desjardins.
Par ailleurs, sur le territoire de Maisonneuve, les noyaux institutionnels paroissiaux, assez nombreux, s’installent plutôt le long de la rue Adam, plus au sud de la voie.
La rue Ontario est bordée de triplex, souvent construits en brique, dont le rez-de-chaussée est généralement occupé par un magasin. Des escaliers extérieurs pittoresques et des balcons ajoutent au cachet du quartier. La place Simon-Valois est aménagée au début du XXIe siècle, pour améliorer l’ambiance et la qualité de vie sur ce tronçon marqué auparavant par les équipements industriels et ferroviaires, dont un passage à niveau. Dans le voisinage de la rue Valois, les emprises ferroviaires sont remplacées par une place publique et un court parc linéaire, la promenade Luc-Larivée, qui sont les seuls rappels de la fonction disparue. Cet aménagement urbain témoigne d’une certaine gentrification du quartier, amorcée après 1990.
La desserte de cette partie de la voie par le tramway se fait graduellement. En 1892, il y circule jusqu’à la rue D’Iberville. L’année suivante, la Ville de Maisonneuve tente de convaincre la compagnie de tramways de prolonger le service jusqu’à la rue Viau, mais elle n’obtient satisfaction qu’en 1905. Comme sur le reste de la voie, les autobus prennent la relève des tramways en 1958. À partir de 1966, la station de métro Frontenac est installée au coin sud-est de la rue du même nom et, pendant dix ans, sert de terminus de la ligne verte.