De l’intersection de l’avenue Claremont et du boulevard De Maisonneuve à l’avenue Atwater
La voie traverse le Village de Notre-Dame-de-Grâce, créé en 1876, dont la partie est devient, en 1879, le Village de Côte Saint-Antoine, puis Westmount en 1895. Ce secteur attire en particulier les riches bourgeois anglophones qui habitaient le quartier Saint-Antoine.
Dans la décennie 1870, le tracé de la rue va de l’avenue Atwater à l’avenue Dorchester (devenue Greene), et dans la décennie suivante, on le prolonge jusqu’à l’avenue Victoria, limite que la voie conserve jusqu’à la fin des années 1950. En 1959, des expropriations sur la rue York et la place Albert permettent son extension, dans le prolongement de l’avenue Claremont, jusqu’à l’avenue Western (devenue boulevard De Maisonneuve). Dès 1872, une ligne de tramway hippomobile se rend jusqu’à l’avenue Greene. Vingt ans plus tard, elle est électrifiée. À son extrémité ouest, la rue longe la voie ferrée du Canadien Pacifique, ce dont témoigne la gare de Westmount, ouverte en 1914 et désaffectée au début des années 1980 et la cour de triage Glen.
À partir des années 1920, la rue Sainte-Catherine est entièrement bâtie dans Westmount. Elle est avant tout résidentielle, avec quelques services de proximité, sauf dans une petite partie près de Montréal où on trouve des commerces spécialisés, dont des concessionnaires automobiles tel le garage Packard. Entre les avenues Claremont et Clarke, des habitations témoignent des phases d’occupation du territoire. D’anciennes maisons villageoises y côtoient des maisons jumelées en brique rouge, des conciergeries et des tours d’habitations. À l’intersection du chemin Glen et de la rue Bethune, l’ancienne boulangerie Harrison Brothers (1930), qui produit le pain POM, est convertie à la fin des années 1980 en appartements de luxe. Près de l’avenue Atwater, le complexe Westmount Square (1969), de l’architecte Ludwig Mies Van der Rohe, dresse ses trois tours et un pavillon, qui regroupent des magasins, des résidences et des bureaux, et est relié par des corridors souterrains à la station de métro Atwater. La tour du Château Westmount Square est érigée à côté du complexe en 1989.
Entre 1890 et 1920, plusieurs sports se pratiquent rue Sainte-Catherine, autant l’été que l’hiver. En 1887, le Montréal Amateur Athletic Association (MAAA) s’installe sur un vaste terrain entre l’avenue Hillside et la rue Hallowell. Durant la Deuxième Guerre mondiale, il est occupé par la Défense nationale. En 1950, il recouvre sa fonction récréative jusqu’à l’établissement, en 1961, du Westmount High School. Le quadrilatère formé par les avenues Wood, Western, Atwater et la rue Sainte-Catherine est occupé à partir de 1890 par le terrain du club de crosse Shamrock. L’aréna de Westmount , aussi connu sous le nom d’Aréna de Montréal, y est construit en 1898 à l’angle de l’avenue Wood. Le Club de hockey Le Canadien joue dans cet amphithéâtre couvert de 1910 à 1918, année où il est détruit par un incendie. En plus de joutes sportives, de nombreux concerts y sont présentés. Par ailleurs, le manège du Royal Montreal Regiment est construit en 1925 à l’angle du chemin Academy.
