De la 12e Avenue au boulevard Pie-IX
Traversant l’ancien quartier Rosemont, devenu l’arrondissement de Rosemont—La
Petite-Patrie, ce segment est développé plus tardivement. Durant la première
décennie du XXe siècle, seule la portion entre la rue Bourbonnière et
le boulevard Pie-IX est tracée et ouverte, mais aucun bâtiment n’y est
construit. Le reste de la voie semble ouverte en 1914, mais le développement s’y
fait lentement. 
Au milieu du 20e
siècle, les bâtiments se concentrent uniquement entre la rue Valois (devenue
18e Avenue) et le boulevard Pie-IX et y occupent moins du tiers des
lots. La section entre la 12e et la 18e Avenue se
développe seulement au cours des années 1950. La construction s’y fait
rapidement puisqu’à la fin de la décennie, tout le segment est occupé.
Malgré la présence de quelques commerces de proximité la fonction
résidentielle domine. Les nombreux immeubles d’appartements, construits dans les
années 1950, abritent en majorité des francophones. Ils sont en rupture avec les
bâtiments résidentiels des segments précédents. Au début du XXIe
siècle, de nouveaux immeubles en copropriété enrichissent le bâti urbain.
Un établissement scolaire est situé sur cette portion de la voie : l’école du
Sacré-Cœur-de-Jésus, construite en 1914 et qui prend plusieurs noms par la
suite. 
Fermée en raison de la baisse de
la fréquentation, elle est recyclée en une résidence pour personnes âgées en
1979, sous le nom des Habitations Saint-François Solano.
La rue Masson revêt différentes fonctions. Elle a un rôle résidentiel et
industriel dans le secteur du Plateau-Mont-Royal. Dans l’arrondissement de
Rosemont—La Petite-Patrie, le premier segment est commercial, tandis que l’autre
est résidentiel. Ce dernier secteur se distingue par son développement plus
tardif et par la présence de nombreux immeubles d’appartements.
L’activité commerciale caractérise la rue Masson et en fait l’épine dorsale
du Vieux Rosemont. La rue est aussi, tout au long du XXe siècle, un
lieu de sociabilité et de divertissement important. Au tournant du
XXIe siècle, elle est une artère commerciale branchée grâce à
certains magasins et restaurants connus, attirant une large clientèle.
