De la 1re Avenue au boulevard Pie-IX
Ce segment est d’abord un chemin rural ouvert en 1707 pour desservir les terres de la Côte de la Visitation, concédées par les prêtres de Saint-Sulpice, seigneurs de Montréal. Il s’agit d’une petite côte puisqu’à la fin du XIXe siècle, elle ne compte pas plus d’une trentaine d’exploitations agricoles réparties des deux côtés du chemin. En 1870, le territoire est érigé en municipalité appelée Village de la Côte de la Visitation jusqu’en 1895, puis Petite Côte de 1895 à 1905 et finalement Rosemont de 1905 à 1910. Cela explique qu’à partir de 1895, le chemin de la Côte de la Visitation est aussi désigné sous le nom de chemin de la Petite Côte. Dans la deuxième moitié du XIXe siècle, une petite partie de l’artère (entre la 1re Avenue et le boulevard Saint-Michel) est intégrée au prolongement du chemin de la Côte Sainte-Catherine, géré par la Commission des chemins à barrières (Montreal Turnpike Trust, 1840). Celle-ci a pour mandat de faciliter la circulation entre la ville et la campagne en maintenant la surface en bon état grâce aux revenus engendrés par les péages. Ainsi, ces routes sont d’une qualité supérieure à celles que l’on retrouve ailleurs sur l’île de Montréal.
Entre la 1re et la 10e Avenue, le boulevard forme la limite nord de la terre Crawford qui fait l’objet d’un lotissement déposé par les promoteurs immobiliers Herbert S. Holt et Ucal-Henri Dandurand en 1903. Cette partie est annexée à Montréal dès 1906, alors que le reste du village l’est en 1910. En 1908, le chemin prend le nom de boulevard Rosemont. La transition vers une artère de quartier se fait graduellement. Le lotissement progresse lentement vers l’est ainsi qu’au nord du boulevard et l’occupation des terrains n’est complétée que dans les années 1960.
Deux fonctions dominent le segment, une résidentielle et l’autre institutionnelle. Plusieurs maisons de deux ou trois étages ainsi que de nombreux immeubles d’appartements plus récents bordent le boulevard. Toutefois, la présence de nombreuses institutions caractérise davantage cette portion notamment entre la 6e et la 10e Avenue. Du côté nord, l’école protestante de Rosemont (1910), devenue l’école Nesbitt en 1959 occupe un bâtiment construit en 1922. En face, l’église Trinity United est construite en 1961 à l’emplacement d’un premier temple bâti en 1929. Au coin de la 8e Avenue, le centre civique de Rosemont est le cœur institutionnel du secteur. Inauguré en 1951, il comprend la bibliothèque de Rosemont (dont la façade est située sur le boulevard) et une piscine. Finalement, l’église catholique ukrainienne Assomption-de-la-Bienheureuse-Vierge, située au coin de la 10e Avenue, est inaugurée 1957.
À l’est du boulevard Saint-Michel, l’artère est élargie au cours des années 1960 avec l’ajout d’une voie supplémentaire de chaque côté et d’un terre-plein. Cette portion est dans la continuité de la section précédente puisque plusieurs institutions importantes la bordent. Entre la 13e et la 15e Avenue, du côté nord, le collège des Eudistes (devenu Collège Jean-Eudes en 1990) est ouvert en 1954. En face de ce collège privé, l’église Saint-Brendan est construite en 1929. Son presbytère est établi dans l’ancienne maison Étienne-David (1880), le seul bâtiment résidentiel qui témoigne de l’ancienne fonction rurale du boulevard. Au coin de la 17e Avenue, le parc Drummond (1912) est renommé parc Étienne-Desmarteau en 1972, puis parc Idola-Saint-Jean en 1994. En face, l’ancienne église Kydd Memorial Presbyterian devient l’église presbytérienne Saint-Luc au tournant des années 1990. Le segment se termine par un grand immeuble résidentiel construit en 1967. Cette tour de 14 étages contraste avec les bâtiments des alentours.
