De la rue West Broadway à l’avenue Claremont
L’avenue Western est ouverte en 1874 dans ce qui deviendra en 1876 le Village de Notre-Dame-de-Grâce ouest, puis en 1906 la Ville de Notre-Dame-de-Grâce. Cette dernière est annexée à Montréal en 1910 et devient le quartier Notre-Dame-de-Grâce. Un premier tronçon de la voie est ouvert en 1874 par la compagnie Côte Saint-Antoine Road, formé afin de construire, d’exploiter et d’entretenir une voie macadamisée et empiérée allant de l’avenue Dorchester (devenue Greene) à l’avenue Minto (devenue autoroute Décarie). La rue est pavée en 1920. Des expropriations dans les années 1950 et 1960 permettent son extension jusqu’à l’avenue Elmhurst. La portion entre cette dernière et la rue West Broadway est cédée en 1968 pour en faire le parc Coffee en 1975.
Au début du XXe siècle, Notre-Dame-de-Grâce est habitée en grande majorité par des agriculteurs et la voie est bordée par quelques bâtiments de ferme. Bien qu’il y ait des lotissements, le secteur n’est urbanisé qu’après la Première Guerre mondiale. Les gens qui s’y installent sont majoritairement anglophones. En quelques décennies, la voie est complètement occupée. Les maisons construites dans ce secteur sont des duplex de brique, en retrait de la voie, créant une unité visuelle.
Le développement du tronçon à l’ouest du boulevard Décarie est limité par la présence, au sud, des voies ferrées du Canadien Pacifique. Seul le côté nord de la voie est construit. Plusieurs bâtiments, en bout d’îlot, sont d’ailleurs antérieurs à l’ouverture de la voie.
Outre sa fonction résidentielle, cette partie de la voie est également marquée par la présence de quelques bâtiments industriels, situés près des voies ferrées. Les installations de l’entreprise de fabrication de boissons gazeuses Allan’s Beverages sont sises près de l’avenue Claremont de 1937 à 1962. À partir de 1915 et dans les décennies suivantes, des usines s’installent, entre les avenues Northcliffe et Marlowe, afin de bénéficier de la proximité du chemin de fer. Hart & Adair Coal Co. Ltd., Canadian Import Co., St. Lawrence Stevedoring Co. Ltd. et Farquhar Robertson Ltd se succèdent. La compagnie Angus Robertson Limited s’établit, de 1948 à 1965, au nord de l’avenue Bulmer. Près du boulevard Décarie, il y a, dans les années 1910, les ateliers de l’entrepreneur en construction Peter Lyall & Sons. Puis, de 1927 à 1960, l’Associated Screen News Limited a ses bureaux et ses studios occupés par la suite par d’autres entreprises de production. Le bâtiment appartient jusqu’au milieu des années 1960 aux productions Edward. Les garages de la boulangerie Wonder occupent l’angle de l’avenue Prud’homme de 1948 à 1956.
Entre les avenues Marlowe et de Vendôme, la station intermodale Vendôme est construite en 1981. Les lignes de métro et de train de banlieue s’y rejoignent. Sa construction entraîne un réaménagement du côté sud de la voie. Quelques édifices en hauteur sont construits, dont celui d’Air Canada, érigé en 1985.
Le parc Coffee (1975) ferme la voie à l’extrémité ouest, tandis que le parc Trenholme, entre les rues Park Row Ouest et Park Row Est, est plus ancien (1908). En outre, quelques établissements scolaires bordent l’artère. Depuis 1916, le collège Loyola y occupe un vaste terrain entre la rue West Broadway et l’avenue de Mayfair. En 1974, il devient le campus Loyola de l’Université Concordia. L’Académie Kells est présente depuis 1978, angle de la rue Park Row West. Enfin, l’Académie Adventiste Greaves emménage dans les années 2000 entre les avenues Benny et Westhill.