De la rue McGill à l'autoroute 15

De son ouverture au XVIIe siècle, jusqu'aux années 1850, la route demeure un chemin de campagne. Voie importante, car une des seules à desservir le sud-ouest de l'île, elle traverse le quartier Sainte-Anne, le Village de Saint-Gabriel (1874-1887), puis poursuit sa route jusqu'à Lachine. À la sortie du quartier Sainte-Anne, la rue Wellington reprend le nom de chemin de Lachine en bas (Lower Lachine Road). À partir de 1840, ce dernier est régi par la Commission des chemins à barrières (Montreal Turnpike Trust). La Ville de Montréal en 1891, puis le Village de Verdun en 1898, en reprennent la gestion sur leur territoire respectif.

Plusieurs grandes propriétés bordent la voie parmi lesquelles le domaine Saint-Gabriel, appartenant aux Messieurs de Saint-Sulpice, longtemps seigneurs de l'île de Montréal, dont les terrains sont vendus à partir de 1860. Il y a aussi les terres de la Congrégation de Notre-Dame dont la fondatrice, Marguerite Bourgeoys, obtient de M. de Maisonneuve une concession à la pointe Saint-Charles dès 1662. En 1668, elle achète la propriété de François LeBer pour y accueillir les Filles du roi. D'abord nommée Providence par sa fondatrice, la maison prend ensuite le nom de Maison Saint-Gabriel, en l'honneur des nombreux services rendus à la Congrégation par les Messieurs de Saint-Sulpice. Classée monument historique, elle devient un musée en 1966. C'est d'ailleurs un des derniers témoins de la vocation agricole de ce secteur, car dès la deuxième moitié du XIXe siècle, l'industrie y prédomine.

L'installation des ateliers de la compagnie du Grand Tronc dans Pointe-Saint-Charles, en 1856, inaugure la fonction industrielle du secteur. Au début des années 1880, l'entreprise y emploie plus de 1500 ouvriers oeuvrant à la construction de locomotives et de wagons. L'espace disponible, mais aussi la présence d'infrastructures permettant le transport des marchandises comme le port, le canal de Lachine (1825) et le pont Victoria (1860) attirent usines et entrepôts. Le long de la rue, les installations de Montreal Warehousing bordent les bassins numéros 3 et 4 tandis que le bassin Wellington sert au transbordement des navires océaniques. De plus, le canal de Lachine devient un pôle d'implantation industrielle. Tout au long du XIXe et dans la première moitié du XXe siècle, il règne une activité soutenue autour de ce segment de la rue.

La diminution du nombre de terrains disponibles dès le début du XXe siècle et, surtout, l'ouverture de la Voie maritime du Saint-Laurent en 1959, entraînent le déclin de la fonction industrielle de cette partie de la ville. Avec la désindustrialisation graduelle, plusieurs bâtiments sont abandonnés ou rasés pour laisser place à des stationnements. De plus, la construction de l'autoroute Bonaventure, visant à offrir un meilleur accès au centre-ville de Montréal à l'occasion de l'Exposition universelle de 1967, isole le secteur de Pointe-Saint-Charles. À partir des années 1990, des projets de revitalisation de cette zone sont entrepris. À l'est de l'autoroute Bonaventure, celui de la Cité du Multimédia entraîne la restauration et la construction de bâtiments voués au développement du secteur des hautes technologies.

Jusqu'au premier quart du XIXe siècle, le chemin qui devient la rue Wellington est entouré de terres agricoles. La population y est dispersée et peu nombreuse. Le creusage du canal de Lachine, l'installation des ateliers du Grand Tronc et la construction du pont Victoria attirent un nombre important d'ouvriers et de manoeuvres. Au XIXe siècle, les Irlandais, formant 35% de la population, constituent la communauté la plus importante. Un des lieux de rassemblement, l'église Sainte-Anne (1854-1970), borde la rue. Plusieurs activités comme des concerts, des processions et le célèbre défilé de la Saint-Patrick, sont organisées et permettent aux Irlandais de se construire un milieu de vie rappelant leur société d'origine. Dans les années 1980, les francophones constituent plus de la moitié des habitants de ce secteur, mais la présence irlandaise reste importante.

Tout au long du XIXe et dans la première moitié du XXe siècle, les ouvriers qui travaillent dans les nombreuses usines comprises dans la zone du canal de Lachine résident dans des logements à deux ou trois étages, en brique, dont plusieurs ont des magasins au rez-de-chaussée. Il y a aussi des maisons unifamiliales avec des façades travaillées et quelques maisons jumelées dans lesquelles habite l'élite locale. Au début du XXIe siècle, sauf pour les tours d'habitation très modernes de la Cité du Multimédia, le parc de logements le long de la rue Wellington est constitué en majorité de maisons anciennes.

Dès 1892, une ligne de tramway emprunte la rue Wellington en provenance de la rue McGill. La voie demeure un axe important pour le transport en commun au début du XXIe siècle et plusieurs lignes d'autobus, dont la principale est la ligne 61, desservent la rue Wellington. Au fil des ans, des infrastructures permettent de franchir le canal de Lachine qui coupe la rue. Un tunnel est creusé en 1933 pour circuler sous le canal et est remplacé par un pont, en 1995. Dans la deuxième moitié du XIXe et au début du XXe siècle, des voies ferrées empruntent la rue Wellington à la hauteur de la rue Brennan. Elles bifurquent ensuite pour enjamber un pont ferroviaire au dessus du canal, juste au sud de la rue. Un premier pont pivotant est construit en 1912. Il n'est plus en activité depuis 1966, mais constitue un des derniers ponts de ce type sur le canal de Lachine. Quant au pont-levis CN-Wellington, il est érigé entre 1940 et 1941.