Du chemin de la Côte-Sainte-Catherine à la rue Hutchison

Le boulevard est prolongé à l'ouest de la rue Hutchison, dans Outremont (1875-2001), en réponse aux pressions de la municipalité voisine, la Ville de Saint-Louis. Il est d'abord ouvert en 1903 de la rue Hutchison à l'avenue McNider, puis en 1907, il rejoint le chemin de la Côte-Sainte-Catherine et les canalisations pour l'aqueduc sont installées.
Cette voie se développe au même moment et avec les mêmes fonctions que dans la Ville de Saint-Louis. En 1910, plus de 40 % des bâtiments de la rue sont construits. Dans la décennie suivante, elle est développée aux trois quarts. À partir des années 1920, la petite bourgeoisie, principalement francophone, s'installe dans Outremont. À l'angle de l'avenue Nelson, la maison Samuel Eidlow, construite en 1923, constitue un bel exemple de maison bourgeoise. Cette demeure est divisée en appartements durant les années 1930. Le boulevard est avant tout bordé d'immeubles à appartements, tels les appartements Outremont (1913), le Kingsley (1929) et le Biltmore (1939). En plus des résidences, on trouve, à l'intersection de l'avenue Nelson, un temple conçu en 1914 selon les plans des frères Maxwell. Église presbytérienne jusqu'en 1929, puis synagogue, il devient église orthodoxe russe dès 1964.