Du boulevard Saint-Laurent au square Saint-Louis
La partie la plus ancienne de la rue est ouverte, entre les avenues Coloniale et de l'Hôtel-de-Ville, sur les terres de la famille Cadieux de Courville dans l'ancien quartier Saint-Louis. Dès 1879, entre le boulevard Saint-Laurent et la rue Cadieux (devenue De Bullion), le terrain est loti et des bâtiments construits; le secteur atteint son plein développement en 1907.
D'abord ouvrière et canadienne-française, la population se diversifie et beaucoup d'immigrants s'y installent. Pendant les années 1920-1930, ces derniers viennent principalement d'Europe centrale et orientale et sont de confession juive. Dans le dernier quart du XXe siècle, une nouvelle vague d'immigration arrive, formée d'Espagnols, de Latino-Américains, de Chinois et surtout de Portugais, dont la communauté est particulièrement importante dans les environs. Par ailleurs, la proximité de plusieurs établissements d'enseignement supérieur, ainsi que la popularité du square Saint-Louis, incitent de nombreux étudiants, intellectuels, artistes et membres de la classe moyenne montréalaise à s'installer dans le quartier. Pour toutes ces raisons, ce secteur de la rue devient particulièrement animé.
Avant les années 1970, la rue abrite seulement quelques commerces de proximité, tels des tavernes, des billards, des boucheries, des dépanneurs et des boutiques, habituellement tenus par des immigrants, ainsi qu'une chapelle Adventiste du Septième Jour. Dans les années 1930 se trouve aussi à l'emplacement du Café-Campus, la salle Prince-Arthur, un lieu associé aux activités des communistes et des socialistes, particulièrement nombreux dans la communauté immigrante du quartier. Cependant, au début des années 1970, les commerces traditionnels sont remplacés par de nombreuses boutiques et des restaurants. D'ailleurs, la popularité de la rue s'accroît après sa transformation en mail piétonnier en 1979. Les commerces, désormais surtout des bars et des restaurants, y installent des terrasses pendant la période estivale, la rendant ainsi plus vivante.
La rue Prince-Arthur débouche sur le célèbre square Saint-Louis, ancien réservoir de l'aqueduc de Montréal, d'une capacité de trois millions de gallons, dont le terrain est acquis par la Ville en 1848. Le réservoir de Côte-à-Baron, comme on le surnomme, est utilisé jusqu'en 1879. Après quelques années d'abandon, on le transforme en parc qu'on nomme Saint-Louis, du nom des frères Saint-Louis, industriels demeurant à proximité, ou encore à cause du quartier dans lequel il se trouve. Il devient à longueur d'année l'une des places publiques les plus animées et appréciées de la ville.
À plusieurs kilomètres de distance, une rue Prince-Arthur, dont les terrains sont cédés en 1917 et 1924, existe à Pointe-aux-Trembles. Cette courte voie n'a évidemment aucune relation avec celle qui parcourt le Plateau Mont-Royal.
En déambulant rue Prince-Arthur, le piéton retiendra trois images. La première, résidentielle et petite bourgeoise est caractérisée par l'architecture victorienne. La deuxième est d'une période plus moderne et bétonnée, et la troisième, commerciale et dynamique, surtout les jours de beau temps. Avant les années 1970, cette rue était surtout résidentielle et, malgré son architecture intéressante, elle attirait peu l'attention. Depuis lors, de nombreux commerces, bars branchés et restaurants y attirent une population de plus en plus variée. Inspirés par l'esprit du lieu, plusieurs journalistes lui ont consacré des articles et Louise Forestier interprète une chanson mettant en vedette cette rue haute en couleurs.
