De la rue Sherbrooke à la voie du Canadien Pacifique
En 1828, le chemin Papineau est déclaré voie publique par les juges de paix, de la rue Sherbrooke à la rue Gauthier. Au nord de cette rue, dès 1840, le chemin est géré par la Commission des chemins à barrières de Montréal (Montreal Turnpike Trust). Il y a d’ailleurs un poste de péage aux limites de la ferme Logan (devenue le parc La Fontaine). Entre 1891 et 1894, la Commission cède cette partie de l’avenue à la Ville de Montréal. Dans ce secteur, l’avenue est pendant longtemps une limite entre les municipalités de Saint-Jean-Baptiste (1861-1884), Côte-Saint-Louis (1846-1893), Côte-de-la-Visitation (1870-1908) et Montréal, puis entre le Village De Lorimier (1895-1909) et la Ville de Montréal.
Le développement se fait lentement au nord de la rue Sherbrooke. En 1845, la ferme Logan devient la propriété du gouvernement canadien et est utilisée comme terrain de manœuvres militaires. Elle est cédée à la Ville de Montréal en 1874 pour en faire le parc La Fontaine, aménagé dès la fin du XIXe siècle. Les premiers travaux d'embellissement commencent en 1888. Deux ans plus tard, on y déménage du square Viger les serres où seront produites, jusqu'en 1952, toutes les fleurs qui ornent la ville. Entre 1896 et 1900, deux étangs sont creusés. En 1929, on inaugure la fontaine lumineuse, alors une des plus grandes en Amérique du Nord. Il y a, à cette époque, un petit jardin zoologique, habité par des animaux de la faune locale, remplacé en 1958 par le Jardin des merveilles qui sera fermé en 1989. À ciel ouvert, inspiré des théâtres antiques, le théâtre de Verdure est inauguré en 1956. Grâce à ses aménagements et à ses attractions, le parc La Fontaine est, depuis sa création, une destination incontournable de l’est de Montréal.
Tout le quadrilatère au nord de la rue Rachel, côté est, est occupé par le complexe des Jésuites. Les bâtiments de ce complexe sont l’église Immaculée-Conception (1898), le scolasticat (démoli) et le centre Immaculée-Conception (1951) (devenu centre Père Sablon). Ce secteur de l’avenue est un pôle important de développement au début du XXe siècle. L’autre pôle se retrouve plus au nord près de la voie du Canadien Pacifique. Des établissements manufacturiers s’y installent, tels Standard Lime Co (1931-1959) et St. Louis Bedding and Co. (1939-1964). Après la Deuxième Guerre mondiale, cette zone est aussi touchée par la désindustrialisation.
Au début du XXe siècle, l’activité culturelle se manifeste en particulier aux abords de l’avenue du Mont-Royal. Des cinémas y ouvrent leurs portes dont le Dominion construit en 1919 et qui devient le Théâtre des Variétés puis, Le latulipe. On retrouve aussi le Papineau, ouvert en 1921 et transformé en salle de bingo dans les années 1980.