De l’avenue de l’Hôtel-de-Ville à l’avenue Papineau

À la rue Robin (devenue avenue Henri-Julien), le chemin à barrière bifurque pour emprunter le chemin des Carrières (devenu rue Gilford). À partir de là, le développement de l’avenue du Mont-Royal est plus tardif, car on ne compte encore que quelques maisons en 1889. Mais le rattrapage se fait très rapidement puisque dès la première décennie du XX^e siècle, les terrains sont presque tous occupés. À la fin du XIX^e siècle, cette portion de l’avenue traverse les anciennes municipalités de Saint-Jean-Baptiste, de Saint-Louis-du-Mile-End et de la Côte-Saint-Louis (1846-1893).

Ici aussi, l’avenue du Mont-Royal est un axe de transport important. Pour améliorer la circulation, en 1959, on l’élargit et on la repave entre les avenues Christophe-Colomb et Papineau. Ces travaux occasionnent plusieurs expropriations. D’autres ont lieu dans les années 1960 pour laisser place à la station de métro Mont-Royal, ouverte le 14 octobre 1966. Autour de la station, la Ville aménage la place Gérald-Godin, en 1996, où on peut y lire le poème « Tango de Montréal » choisi pour sa représentation des éléments environnants, notamment de l’avenue et la population du quartier.

Cette avenue est la plus importante du Plateau-Mont-Royal, un quartier populaire dont la composition se modifie peu à peu à partir des années 1970 pour laisser place à une clientèle plus aisée. Dans la première moitié du XX^e siècle, on y trouve le grand magasin L.N. Messier et les succursales de S.S. Kresge et F.W. Woolworth Co. À la fin du XX^e siècle, la restructuration de la fonction commerciale attire des boutiques spécialisées et des restaurants. Durant les années 1940, on ferme la rue pour laisser place au Festival de l’avenue du Mont-Royal. Encore au début du XXI^e siècle, cette activité se prolonge dans les journées de « vente trottoir ». Diverses formes de divertissement occupent, depuis la fin du XIX^e siècle, une part importante des activités de la rue. En 1870, une piste de course se trouve sur un terrain situé entre l’avenue du Mont-Royal et le boulevard Saint-Joseph, et des rues Resther à de Mentana. Dans les années 1950, on se retrouve au cinéma Passe-Temps. En plus de ces activités, de nombreux restaurants, tavernes, salles de danse et bars qui attirent les gens des environs.

Une grande quantité de commerces occupent le rez-de-chaussée des bâtiments. On retrouve aux autres étages des logements, des manufactures et des bureaux. Certaines constructions se distinguent, c’est notamment le cas pour l’ancienne clinique Laurier/Siegler, construite en 1935, et qui abrite les Jeunesses musicales du Canada. Près du métro Mont-Royal, deux bâtiments font partie du patrimoine religieux de l’avenue. Situé entre les rues Rivard et Berri, le pensionnat Saint-Basile est construit en 1896 sur le terrain occupé par une église méthodiste, détruite en 1891. Depuis 1984, ce bâtiment est réutilisé par une Maison de la culture et en bibliothèque. Entre les rues Berri et Resther, il y a la Maison des Pères du Très-Saint-Sacrement qui y sont établis depuis 1890.